Die Anfänge der Michaeliskirmes reichen bis ins Mittelalter zurück. Im Jahr 1428 wird der Markttag erstmals ausdrücklich mit Namen erwähnt und zwar als „frigge Kermesse to sente Michels misse“. Dieser Name wurde in einem Statut, das der städtische Magistrat am 29. Juni 1428 der Zunft der Schuhmacher und Gerber erteilt, erwähnt. Aus einer Urkunde vom 17. Juli 1605 geht hervor, dass sich dieser Jahrmarkt schon für die Zeit des Kölner Erzbischofs Walram von Jülich, der dem Kurfürstentum in den Jahren von 1332 bis 1349 vorstand, nachweisen lässt. In dieser Verleihungsurkunde bewilligte der zu dieser Zeit regierende Kurfürst Ernst von Bayern der Stadt zur Hebung ihres Wohlstandes zwei weitere Jahrmärkte, wozu auch der Handelstag am 29. September, der Michaelstag, zählte. Allerdings geht aus der Urkunde nicht das Entstehungsjahr dieses Marktes hervor. Ein Vergleich mit den in den Statuten für die Schuhmacher von 1428 genannten Märkten liefert jedoch den Hinweis, dass es der Michaelsmarkt sein muss, der während der Regierungszeit des Erzbischofs Walram eingeführt wurde, wobei sich aber kein genaues Jahr bestimmen lässt. Dieser Michaelsmarkt, der als Vorläufer der heutigen Stadtkirmes angesehen wird, wurde nicht ununterbrochen gehalten. Er wurde kurz vor 1850 aufgehoben und mit einem anderen städtischen Jahrmarkt zusammengelegt.

Vor 1955 wurde die Martinskirmes gefeiert. Diese fand um den Namenstag des Heiligen Martin von Tours Anfang November statt. Da um den Martinstag am 11. November – der Gedenktag des Heiligen – das Wetter nicht so viele Besucher anlockte, wurde ab 1955 die Michaeliskirmes gefeiert. Der 29. September ist der Weihetag der Michaelskirche an der Via Salaria in Rom und das Fest des heiligen Erzengels Michael wurde auf diesen Tag gelegt. Die Tradition der Kirmes wurde beibehalten, lediglich der Name und der Termin wurden geändert. Den Grundstein für die heutige Großveranstaltung legten vor allem August Isken, Josef Thiele und Wolfgang Nickolay (damaliger Vorsitzende des Heimat- und Verkehrsvereins).